Az ókorban görögül Kalpe volt a neve. 711-ben egy arab hadvezér, Tárik ibn-Zijád foglalta el, arab nevét (Dzsabal Tárik) is innen nyerte. 1462-ben került spanyol uralom alá. A spanyol örökösödési háború idején, 1704-ben szerezték meg az angolok. 1830 óta brit koronagyarmat.

A második világháború alatt fontos támaszpont volt a Németország elleni harcban. Habár a szomszédságában, Spanyolországban a fasiszta jellegű Franco-diktatúra már előzőleg fenyegette a területet, hisz Franco elvei szerint ezt az eredetileg is spanyol régiót vissza kell szerezni az angoloktól.

Az angolok tartottak attól, hogy a spanyol polgárháború kiterjedhett Gibraltárra is. A háború után Hitler úgy tervezte, ha Spanyolországot is sikerült a tengelyhatalmakhoz állítani, akkor az ún. Felix hadművelet keretében a spanyol-német haderők elűzik a briteket, illetve a spanyol hadsereget a francia és angol gyarmatok ellen vetnék be Afrikában.

Franco azonban nem bízott Hitlerben és a németek későbbi vereségei még inkább indokoltnak látták a spanyol semlegességet, mert máskülönben éppúgy az amerikai és angol haderők célpontja lehet. Ezért Franco elnézte azt, hogy Gibraltár továbbra is brit fenség terület marad.

1967-ben népszavazást tartottak, amely fenntartotta a Nagy-Britanniához tartozást. Hovatartozása máig is vitatéma Nagy-Britannia és Spanyolország között.

2006-ban Nagy-Britannia, Spanyolország és Gibraltár képviselői Córdobában tartott tárgyalásokon rendezték a mindennapi életet érintő, korábban megoldatlan vitás kérdéseket.

A lakosság megélhetését a kikötőben, a kőolaj-finomítóban, a brit katonai támaszponton, illetve az idegenforgalmi szolgáltatásokban létesített munkahelyek biztosítják.

Jelentős bevételei származnak a nemzetközi pénzügyi szolgáltatásokból, illetve a nemzetközi konferenciaközpont státuszból.

A hajózási kiszolgálásból befolyó bevételek és a vámmentesség szintén fontos bevételi forrás.