Diego Velázquez de Cuéllar spanyol hódító 1515-ben alapította meg Havannát Kuba szigetének déli partvidékén, a jelenlegi Surgidero de Batabanó városka helyén. A város 1519-ben került át jelenlegi helyére, a Carenas öböl partjára.
Havanna eredetileg kereskedelmi kikötõváros volt, 1607-ben lett a Kuba fõvárosa, egyben az új-világi spanyol gyarmatok központi kikötõje is. Havannát 1538-ban felégették, 1553-ban és 1555-ben teljesen kifosztották a kalózok.
A spanyolok, Havanna visszaszerzése után az amerikai kontinens legjobban megerõsített városává építették ki. José Martí Emlékmû, Forradalom Tere. Az emlékmû Fulgencio Batista idejébõl származik
Az 1920-as években, az Egyesült Államokban érvényben lévõ alkoholtilalom idején Havanna, Montreállal együtt, az amerikai állampolgárok népszerû kirándulóhelyévé vált; az itt mûködõ night clubok és a szerencsebarlangok túlélték a tilalom feloldását, de a legtöbb ilyen szórakozóhelyet bezárták az 1959-es kubai forradalom után. Fidel Castro 1959. január 8-án, a Szabadság Konvojjal érkezett a városba és Havanna lakói nagy örömmel fogadták érkezését.
A Szovjetunió felbomlása miatt Kuba igen nehéz helyzetbe került, hiszen a szigetország kizárólag onnan tudott beszerezni nagyszámú terméket, és ekkor ez a lehetõség megszûnt.
1991-ben Havannában tartották meg a Pánamerikai- és Karibi Játékokat.
Napjainkra Havanna legtöbb épülete gyakorlatilag romos állapotba került, szinte mindet teljesen fel kellene újítani. Ennek ellenére Havanna különös vonzerõvel, hangulattal bír. Havannában igen barátságos emberek élnek, a világ egyik legvendégszeretõbb városa. Minden évben júliusban, a Moncada laktanya megtámadásának évfordulóján rendezik meg a havannai karnevált, amely tulajdonképpen egy hatalmas, az egész városra kiterjedõ fiesta, ahol a résztvevõk másnap reggelig mulatnak a Malecónon.
